Fenóis e Enóis

1.    Introdução

Estudar as fórmulas de um composto sem saber onde ele esta presente, tal como observar as coisas sem saber o que as leva a fazer aquilo, são coisas incompletas. Por este motivo estudar a formulação de um composto, suas características e onde ele esta presente no dia-a-dia, se torna super importante.

Quanto aos enóis e fenóis, temos dois nomes bem parecidos, provavelmente devido a uma grande semelhança entre eles, ambos são definidos como compostos do hidroxila, e – ambos – diferentemente do álcool – que se liga a cadeias de carbonos saturados – eles se ligam a cadeias de carbonos insaturados. Até esse ponto são bem semelhantes, porém se aumentarmos o foco notaremos que os fenóis são usados no dia-a-dia, enquanto isso, os enóis são dificilmente encontrados, senão impossíveis de o ser, por terem uma grande instabilidade.

Essa diferença gritante é observada exatamente ao analisarmos quimicamente os compostos de cada grupo. Exatamente esta é a proposta deste trabalho, veremos se ele consegue supri-la. 

2.    Fenóis

2.1 Composição e origem

 Para iniciar o estudo dos fenóis, tomemos como base seu composto mais simples, comumente conhecido como “fenol comum” e de fórmula estrutural ArOH (sendo Ar a denominação do anel aromático). Temos então que os fenóis são classificados como todo composto que apresenta hidroxila (-OH) ligada diretamente a um anel aromático.

Fórmula 1 – Fenol Comum – C₆H₅OH

Os fenóis podem ser extraídos de várias fontes, uma destas fontes é o alcatrão de hulha, da onde se adquire o fenol comum (ArOH), os cresóis (compostos com metil, anel aromático e hidrolixa ligados diretamente) e os naftóis (compostos com uma hidroxila ligada diretamente a um conjunto de aromáticos)

Devemos lembrar que os fenóis não são compostos unicamente por hidrocarbonetos e hidroxila, eles também podem apresentar átomos que lhos darão um caráter diferente, como o orto-clorofenol – que apresenta cloro – e o orto-aminofenol – que apresenta nitrogênio -.

2.2 Características

Suas semelhanças moleculares refletem em suas características, temos então diversas semelhanças que distinguem os fenóis como um grupo próprio: sumariamente seu caráter ácido que o torna corrosivo à pele e até tóxico, permitindo ao mesmo tempo tornar-se um bom desinfetante.

No âmbito molecular tanto os alcoóis quanto os fenóis tem hidroxila, a grande diferença entre os dois é, no entanto, que nos alcoóis a hidroxila se liga a um carbono saturado e nos fenóis a ligação é realizada com carbonos insaturados. Aparenta ser uma ínfima diferença, porém isso modifica tudo. Exatamente por este fator – a diferença entre a força de uma ligação saturada e uma insaturada – que os alcoóis não são corrosivos e os fenóis são.

Cada composto do grupo fenol tem um força ácida (K_a) própria, isso permite que enquanto uns parecem não ter nenhuma força ácida – como o para-aminofenol – outros tem força ácida muito grande – como o 2,4,6-trinitrofenol – ou ácido pícrico -.

Fórmula 2 – 2,4,6 Trinitrofenol (ácido pícrico) – C₆H₃N₃O₇

2.3  Usos

O uso comum dos fenóis é para desinfetantes. Temos então a creolina – desinfetante composto por uma mistura de cresóis -, os anti-sépticos hospitalares – antigamente o fenol comum, substituído para fenóis mais compostos que fossem menos tóxicos, como o hexaclorofeno ou 4-hexil-resorcinol.

Há também o uso como explosivos, um bom exemplo é o ácido pícrico – 2,4,6-trinitrofenol – utilizado para produção de granadas, ele também é utilizado para formar tingimentos.

Não são só estes os usos dos fenóis, eles também servem de matéria-prima para fabricação de perfumes, plásticos e corantes, além dos já citados usos para explosivos e desinfetantes. Alguns servem apenas para dissolver outros produtos, como os cresóis – comumente conhecidos como  lisol, quando misturado com sabão, e creolina -.

2.4 Nomenclatura

Tais como os outros aromáticos os fenóis nem sempre são conhecidos pelas regras da IUPAC, e esta até admite as outras nomenclaturas. Porém, em geral, são nominados com base na seguinte formula: [localização do grupo -OH] + “hidroxi” + [nome do aromático].

2.5 Classificações

Os fenóis podem são divididos quanto a quantidade de hidroxilas presente neles, portanto temos os monofénois, difenol e trifenol – respectivamente uma, duas e três hidroxilas -. Os fenóis, tais como os alcoóis, tem como grupo funcional a hidroxila (OH), o que os diferencia molecularmente é o tipo de cadeia com a qual a hidroxila se liga.

3.    Enóis

3.1 Composição

Enol é todo composto químico onde a hidroxila está ligada a uma ligação dupla. Esta formação é muito instável e isto leva o enol a se transformar rapidamente para um aldeído ou cetona de igual formula molecular que a sua, mas de diferente estrutura, o que o faz –logicamente- deixar de ser enol.

Um composto enol que normalmente é ilustrado é o etenol – de formula C₂H₄O -. É possível notar, neste que é o enol mais simples, a hidroxila ligada ao carbono de cadeia insaturada.

Fórmula 3 – Etenol – C₂H₄O

3.2 Características

Difícil descrever as características que o enol apresenta devido a sua alta instabilidade, é este o ponto que diferencia-o do fenol. A utilidade pratica do enol parece ser nenhuma.

Uma das únicas coisas que se sabe é que o enol tem um fraco caráter ácido, este surge enquanto ele tenta se equilibrar.

O processo de equilíbrio consiste em levar o Oxigênio da hidroxila a uma ligação mais forte, ou seja, sair de C-O-H para C=0, além de com isso eliminar a insaturação da cadeia carbônica.

3.3 Nomenclatura

Os enóis são nomeados com a seguinte estrutura: [localização da insaturação] + [prefixo] + en + [localização da hidroxila] + ol. Um exemplo seria o etenol – sem os números de localização por só haver uma possibilidade – e o 2-buten-2-ol.